Reactivas Reactivos
Desde su descubrimiento en 1979, la reacción de acoplamiento cruzado de Suzuki se ha convertido en una de las reacciones de formación de enlaces de carbono de carbono más utilizadas. Implica la reacción de compuestos de organoboron con haluros de arilo o pseudo-haluros catalizados por complejos de paladio en presencia de una base.
La reacción sigue un ciclo catalítico claro y consta de tres pasos: adición de oxidación, transcatalisis y eliminación de reducción.
Las reacciones de acoplamiento de Suzuki se pueden realizar con una variedad de compuestos de organoboron y haluros como socios de acoplamiento. La reacción se usa típicamente para construir enlaces de carbono SP2-SP2 y se puede extender a una amplia gama de heterociclos. Los socios de acoplamiento típicos son compuestos de boro de arilo y vinilo o haluros de arilo. Sin embargo, más recientemente, la reacción se ha desarrollado para permitir la construcción de carbonos SP3-alquilo mediante el uso de un catalizador de níquel y socios de acoplamiento apropiados como los alquenos. Este tipo de acoplamiento cruzado catalizado a menudo se conoce como acoplamiento B-alquilo suzuki (B-SMC).
Los compuestos orgánicos de Boron se utilizan ampliamente como reactivos procarióticos para la síntesis orgánica. Por lo general, son solubles en alcohol y dioles, como el terpineol, y pueden reaccionar con iones haluros para formar boratos. También pueden reaccionar con algunas sustancias fenoles, como el P - toluenosulfonato, para formar boratos. Al agregar agua, estos compuestos se convierten fácilmente en sus boramidas.
La reacción de acoplamiento Suzuki es una buena manera de construir productos de sustitución y ciclización en la síntesis orgánica. También es ideal para ensamblar materiales avanzados como polímeros y diodos emisores de luz, que requieren una gran cantidad de enlaces carbono - carbono para funcionar eficazmente.
La principal ventaja de esta reacción sobre otras reacciones de acoplamiento similares es la disponibilidad de reactivos comunes a base de boro y condiciones de reacción suaves. Además, el subproducto inorgánico generado a partir de esta reacción no es tóxico y se puede eliminar de la mezcla de reacción fácilmente. Esto hace que la reacción de acoplamiento Suzuki sea una alternativa eficiente y rentable a otras reacciones de acoplamiento, como la reacción de Heck.
Además, la reacción se puede realizar en condiciones acuáticas, ya que la reacción de acoplamiento Suzuki puede utilizar agua como disolvente. Esto hace que la reacción sea más respetuosa con el medio ambiente que otras reacciones que utilizan reactivos tóxicos de estaño orgánico y zinc orgánico.
A medida que aumenta la demanda de nuevas aplicaciones, los investigadores se centran en mejorar la eficiencia y selectividad del acoplamiento suzuki. Esto ha llevado al desarrollo de nuevos catalizadores y a una mejor comprensión de cómo funcionan estas reacciones. En particular, los científicos están trabajando para desarrollar catalizadores más activos y estables que puedan acoplarse a sustratos más desafiantes en condiciones de reacción más suaves. Esto ayudará a ampliar aún más el alcance de esta respuesta multiuso y útil.
La reacción de Suzuki es un método de acoplamiento C-C versátil y una de las reacciones más utilizadas en la síntesis química. Se ha utilizado para sintetizar muchos bifenilos sustituidos, poliolefinas y estilenes, así como una variedad de productos naturales. La reacción utiliza ácidos borónicos (R2-Br, R2-Cl, R2-CH o R2-OTF) y un complejo de paladio en una reacción de acoplamiento cruzado con haluros de arilo. La reacción es particularmente tolerante a una amplia gama de grupos funcionales, lo que la hace útil en la síntesis de moléculas orgánicas complejas. La reacción también funciona en presencia de una base acuosa y es más suave que otras reacciones de acoplamiento similares, como Sonogashira y reacciones de Heck.
